Herstellung von Alkenen

Alkene sind ungesättigt acyclischKohlenwasserstoffe, die nur eine Doppelbindung von Kohlenstoffatomen enthalten. Sie bilden einen einzigen homologen Komplex (Serie), der durch die Formelgleichung für die Substanz CnH2n angezeigt wird. Zum Beispiel ist die Formel der Ausgangssubstanz in dieser Reihe - Ethylen - C2H4, die Formel der fünften in der Pentenreihe C5H10, das zehnte Decen ist C10H20.

Kohlenstoffatome in diesen Substanzen, falls verfügbarDoppelbindungen befinden sich im Zustand der sp²-Hybridisierung, während der Valenzwinkel ihrer Molekülstruktur 120º beträgt. Das einfachste der Alkene ist die Substanz Ethylen mit der Formel C2H4. Die Homologie einer Anzahl von Alkenen spiegelt auch ihre Namen wider, die durch Hinzufügen eines geeigneten Präfixes gebildet werden.

Es sollte darauf hingewiesen werden, dass die Produktion von Alkenen vollständig istwird durch seine chemischen Eigenschaften und Eigenschaften bestimmt. Zum Beispiel erzeugen diejenigen von ihnen, die mehr als zwei Kohlenstoffatome in ihrer Zusammensetzung haben, Isomere. In diesem Fall gibt es eine Regelmäßigkeit, je mehr Kohlenstoffatome in einem bestimmten Alken enthalten sind, desto mehr Isomere kann es bilden.

Die physikalischen Eigenschaften dieser Verbindungen sind ebenfallshängt direkt von der Position in der homologen Reihe ab. Zum Beispiel sind der Schmelzpunkt, der Siedepunkt und die Dichte für Ethylen jeweils -169,1, -103,7 und 0,5700. Die gleichen Parameter der achten in der Alken-Octen-Reihe sind jeweils -101,7, -121,3 und 0,7140.

Der erste Erhalt von Alkenen erfolgte 1669,als der deutsche Chemiker Bekher es bei der Exposition von Schwefelsäure gegenüber Ethylalkohol herausstrich. Zu diesem Zeitpunkt konnte der Wissenschaftler das austretende Gas nicht PinPoint und damit ihm nicht geben Sie einen Namen und wird einfach als „Luft“. Später erhielt die "Luftbecher" genau die selbe Methode 1795 die Holländer Damien und Pots-van Troostwick. Diesmal beschrieben die Wissenschaftler ausführlich ihre Möglichkeiten, Alkene zu erhalten, und gaben ihnen einen einzigartigen Namen - "Ölgas". Dieser Name wurde geboren, weil während der Reaktion mit Chlor eine ölige Flüssigkeit zu bilden, die später nur als Dichlorethan Chemiker aus Frankreich Antoine Fourcroy identifiziert.

Darüber hinaus am Anfang des letzten Jahrhunderts von J. Homosexuell-Lussac festgestellt, dass Ethanol, zusätzlich zu dem eigentlichen „maslorodnogo“ Gas- und Wassermolekül enthält.

J. Dumas und P. Bullen im Jahr 1928 öffnete den Empfang von Alkenen aus Ethylchlorid. Es ist interessant, dass es Chemikern lange Zeit nicht gelang, die Formel dieser Verbindung korrekt aufzuschreiben. Erst 1848 brachte Kosby es für Ethylen heraus und zeichnete es als C4H4 auf.

In der Natur sind Alkene praktisch nicht vorhanden. Ethylen, der einfachste Vertreter der homologen Reihe, liegt bei einigen Pflanzen in Form eines Hormons vor.

Niedrigere Alkene sind toxisch und können in hohen Konzentrationen einen narkotischen Effekt hervorrufen. Bei Einnahme von höheren Alkenen können Krämpfe und Schwellungen der Atemwege auftreten.

Der Wert des Molekulargewichts wird bestimmt durchDer Siedepunkt und der Schmelzpunkt dieser Verbindungen und ihr Aggregatzustand. Alkene vom ersten bis zum vierten in der Reihe - die Gase vom fünften bis zum siebzehnten haben die Form der Flüssigkeit und die nächsten - feste Körper. Alkene sind alle ohne Ausnahme in Wasser unlöslich, aber in organischen Lösungsmitteln vollkommen löslich.

Unter modernen Bedingungen gibt es eine ganze Reihe verschiedener Möglichkeiten, Alkene zu erhalten. Daher werden die folgenden industriellen Verfahren auf Verfahren zur Herstellung von Alkenen bezogen.

Die Hauptmethode ist die katalytischeHochtemperatur-Cracking, bei dem in Rohöl enthaltene Erdgas- und Kohlenwasserstoffverbindungen beteiligt sind. Wie auf den unteren angewendet, ist es möglich, die Methode der Dehydratisierung von Alkoholen anzuwenden.

In Laboratorien wird diese Methode auch verwendet, aberNur hier wird die Reaktion in Gegenwart von starken Säuren durchgeführt, die Methoden der Synthese von Hoffmann und Chugayev werden ebenfalls verwendet. Andere Synthesemethoden umfassen die Reaktion von Burda, die in der Eliminierung von Brom besteht.

Alkene sind ein unverzichtbarer Rohstoff für ChemikalienIndustrie, wo sie verwendet werden, um eine große Anzahl von chemischen Verbindungen zu produzieren. Daher ist die Produktion von Alkenen eine wichtige Richtung in der Entwicklung der chemischen Industrie in allen industriell entwickelten Ländern.

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